Чтобы отправить атаману кольцо, дочь помещика прибегла к помощи младшего брата, но мальчик не дал посыльному атамана забрать кольцо и случайно выдал тайну отцу. Атаман узнал обо всём слишком поздно.
Утром Маша узнала от горничной, что отец уже успел съездить в Арбатово и велел местному попу никуда не отлучаться. Это ожесточило девушку, она решилась действовать.
…голова её кипела — кровь волновалась — она решилась дать знать обо всём Дубровскому и стала искать способа отправить кольцо в дупло заветного дуба…
В этот момент кто-то бросил камешек в её окно. Выглянув, Маша увидела своего братика Сашу, который подавал ей тайные знаки. Мальчик узнал, что Троекуров сердит на девушку, и хотел чем-нибудь помочь любимой сестре. Маша дала ему кольцо и попросила незаметно положить его в дупло старого дуба у беседки.
Мальчик выполнил просьбу сестры и уже хотел уходить, «как вдруг рыжий и косой оборванный мальчишка мелькнул из-за беседки, кинулся к дубу и запустил руку в дупло». Саша не дал мальчишке взять кольцо, затеял драку и привлёк внимание садовника.
Садовник отвёл обидчика маленького барина к приказчику, где их заметил Троекуров. Саша проговорился о кольце, а когда отец пригрозил ему розгами, рассказал и обо всём остальном.
Рыжий мальчишка оказался крепостным Дубровских. Кольца он не отдал, прикинувшись дурачком. Троекуров понял, что тут замешан Дубровский, велел запереть мальчишку на голубятне и отправил слугу за исправником.
Исправнику мальчишка тоже ничего не сказал. Поговорив с ним полчаса, исправник отпустил его. Мальчишка помчался прямо в Кистенёвскую рощу, где встретился с Дубровским.