Капитан корабля увидел в лесу спящую девушку и надел ей на палец кольцо. Он узнал, что местные жители считают её странной из-за того, что она ждёт прекрасного принца на корабле с алыми парусами.
Деление пересказа на подглавы — условное.
Грэй и спящая красавица
После нескольких лет плавания Грэй прибыл в Лисс — город неподалёку от Каперны. Десять дней команда разгружала привезённый на «Секрете» товар и отдыхала. На двенадцатый день Грэй почувствовал глухую тоску. Ночью он взял с собой матроса Летику и отправился на берег ловить рыбу.

- Летика
- — матрос с «Секрета», проворный, жуликоватый, сочиняет немудрёные стишки.
Они провели ночь в чаще леса — Грэй спал, а Летика рыбачил. На рассвете Грэй проснулся, начал исследовать окрестности и случайно наткнулся на спящую Ассоль. Лежащая на траве девушка была удивительно хороша, и Грэй залюбовался ею, как прекрасной картиной.
Он любил картины без объяснений и подписей. Впечатление такой картины несравненно сильнее; её содержание, не связанное словами, становится безграничным, утверждая все догадки и мысли.
Поддавшись импульсу, Грэй надел девушке на палец старинное кольцо. Подоспевший Летика «шёпотом закричал», что девушка напоминает «дивное художественное полотно», и Грэй поспешил увести его, пока красавица не проснулась.
История об алых парусах
Грэй и Летика отправились в Каперну. Зайдя в трактир, который после смерти Меннерса унаследовал его сын Хин, Грэй решил выяснить, кто эта спящая красавица.

- Хин Меннерс
- — трактирщик, длинный молодой парень с веснушчатым скучным лицом, хитрый, склонный ко лжи.
По описанию девушки Хин понял, о ком идёт речь. Он сообщил, что в Каперне девушку зовут Корабельная Ассоль. Отец девушки якобы утопил его отца, а сама Ассоль была помешанной, потому что ждала принца на корабле под алыми парусами.
Их разговор услышал угольщик и сообщил Грэю, что трактирщик врёт: Ассоль не помешанная, а просто не похожа на остальных жителей Каперны, которые «в работе, как в драке». В отличие от них, она умеет мечтать.
В этот момент Грэй увидел в окне идущую по дороге Ассоль.
Удивительные черты её лица, напоминающие тайну неизгладимо волнующих, хотя простых слов, предстали перед ним теперь в свете её взгляда.
Грэй приказал Летике остаться в Каперне и разузнать всё что можно о девушке, а сам отправился на «Секрет». Его охватило «чувство поразительных открытий». Он подставил ладонь жаркому солнцу, «как сделал это однажды мальчиком в винном погребе», и рассмеялся.