На свидании дочь богача пообещала разбойнику, что станет его женой, если ей не удастся уговорить отца отменить свадьбу. Разбойник дал девушке кольцо — получив его, он поспешит на помощь любимой.
Деление пересказа на главы — условное.
Дубровский просит Машу уговорить отца отменить свадьбу
Маша отправилась на свидание.
Дубровский уже знал о сватовстве князя Верейского и предложил избавить девушку «от ненавистного человека». Маша попросила не трогать князя: она не хотела «быть виною какого-нибудь ужаса». Дубровский пообещал, что не совершит никакого злодейства.
Маша надеялась, что её слёзы тронут отца, и он откажется от свадьбы. Дубровский же считал, что в слезах дочери Троекуров увидит «обыкновенную боязливость», свойственную всем невинным девушкам перед замужеством. Он спросил, что ему предпринять, если Машу «насильно повезут… под венец». Девушка ответила, что в этом случае пусть Дубровский приедет за ней — она станет его женой.
Дубровский побледнел, сказал, что не смеет принять «эту незаслуженную награду», и попросил Машу постараться уговорить отца, а его женой она станет, когда не будет другого выхода.
— За вас отдал бы я жизнь… И когда открывается для меня возможность прижать вас к волнуемому сердцу… бедный, я должен остерегаться от блаженства, я должен отдалять его всеми силами.
Дубровский объясняет Маше, как с помощью кольца позвать его на помощь
Он обнял девушку, а та доверчиво склонила голову на его плечо.
Так пролетело время, и влюблённым пришла пора расстаться. Дубровский дал Маше своё кольцо — если отец не смягчится, она должна положить его в дупло старого дуба у беседки, и он придёт на помощь. Поцеловав Маше руку, он «скрылся между деревьями».