О Законе, данном Моисеем, и о Благодати и Истине, явленной Иисусом Христом, и как Закон миновал, а Благодать и Истина наполнила всю землю, и вера распространилась во всех народах вплоть до нашего народа русского; и похвала великому князю нашему Владимиру, коим мы были крещены; и молитва к Богу от всей земли нашей
Памятник представляет собой речь, праздничную проповедь. Основные темы произведения обозначены в заглавии. Это превосходство «благодати» над «законом», что в проповеди толкуется как Новый и Ветхий заветы, или христианство и иудаизм; распространение христианского учения среди «новых» народов, в том числе и русского; похвала крестителю Руси князю Владимиру.
После риторического вступления, где Иларион говорит, что обращается не к несведущим, а к «насытившимся сладостью книжной» и соответственно к единомышленникам, русский оратор приступает непосредственно разворачивать параллельно образы из Писания и толковать их в контексте своей темы. Образом Закона и Благодати автор называет Агарь и Сарру.
Согласно книге Бытия, у Авраама и Сарры не было детей. Тогда Сарра предлагает Аврааму «войти» к рабыне Агари и родить от неё. Пересказывая библейскую историю, Иларион продолжает от себя: так и Благодать говорит Богу, что ей ещё не время сойти на землю и спасти мир, пусть сначала будет положен Закон. Авраам рождает от Агари сына Измаила, а Бог сходит на Синай и даёт Моисею Закон, который автор называет «тень, а не истина». Однажды в полдень Бог является к Аврааму, а Авраам принимает Его. С этим образом Иларион связывает и другие: Господь сошёл в утробу Девицы, и она приняла Его. Бог «разомкнул утробу» Сарры, и она рожает сына Исаака. Свободная женщина рожает свободного ребёнка. Это и есть прообраз Благодати. Благодать уже является истиной, а не Законом, не тенью. Через некоторое время Сарра замечает, что Измаил обижает Исаака. Она попросила Авраама прогнать Агарь и ее сына Так и иудеи были изгнаны из своей страны, свет луны уступил место солнечному свету, а Закон отступил перед Благодатью.
Далее Иларион, используя библейские и евангельские образы, проводит ещё одну важную мысль о вхождении Руси в семью христианских народов, об исполнении ветхозаветных пророчеств. Заключительная часть «Слова» посвящена похвале князю Владимиру. Владимир, по мысли Илариона, сам чудесным образом пришёл к христианству и привёл к нему весь свой народ.