Из уездного города N-ской губернии июльским утром выезжает обшарпанная бричка, в которой сидят купец Иван Иванович Кузьмичёв, настоятель N-ской церкви о. Христофор Сирийский («маленький длинноволосый старичок») и племянник Кузьмичёва мальчик Егорушка девяти лет, посланный матерью, Ольгой Ивановной, вдовой коллежского секретаря и родной сестрой Кузьмичёва, поступать в гимназию в большой город. Кузьмичёв и о. Христофор едут продавать шерсть, Егорушку захватили по пути. Ему грустно покидать родные места и расставаться с матерью. Он плачет, но о. Христофор его утешает, говоря обычные слова о том, что ученье — свет, а неученье тьма. Сам о. Христофор образован: «Пятнадцати лет мне ещё не было, а я уж говорил и стихи сочинял по-латынски все равно как по-русски». Он мог сделать неплохую церковную карьеру, но родители не благословили на дальнейшее ученье. Кузьмичёв же против лишнего образования и считает отправку Егорушки в город капризом сестры. Он мог бы пристроить Егорушку к делу и без учения.
Кузьмичёв и о. Христофор пытаются догнать обоз и некоего Варламова, знаменитого в уезде купца, который богаче многих помещиков. Они приезжают на постоялый двор, хозяин которого, еврей Моисей Моисеич лебезит перед гостями и даже мальчиком (ему он отдаёт пряник, предназначенный для больного сына Наума). Он «маленький человек», для которого Кузьмичёв и священник — настоящие «господа». Кроме жены и детей в его доме живёт его брат Соломон, гордый и обиженный на весь мир человек. Он сжёг свои деньги, доставшиеся в наследство, и теперь оказался приживальщиком брата, что причиняет ему страдание и подобие мазохистского наслаждения. Моисей Моисеич его ругает, о. Христофор жалеет, а Кузьмичёв презирает.
Пока гости пьют чай и пересчитывают деньги, на постоялый двор приезжает графиня Драницкая, очень красивая, благородная, богатая женщина, которую, как говорит Кузьмичёв, «обирает» какой-то поляк Казимир Михайлыч: «...молодая да глупая. В голове ветер так и ходит».
Догнали обоз. Кузьмичёв оставляет мальчика с обозчиками и отправляется с о. Христофором по делам. Постепенно Егорушка знакомится с новыми для него людьми: Пантелеем, старообрядцем и очень степенным человеком, который ест отдельно от всех кипарисовой ложкой с крестиком на черенке и пьёт воду из лампадки; Емельяном, старым и безобидным человеком; Дымовым, молодым неженатым парнем, которого отец посылает с обозом, чтобы он не избаловался дома; Васей, бывшим певчим, простудившим себе горло и страдающим от невозможности больше петь; Кирюхой, ничем особенно не примечательным мужиком... Из их разговоров на привалах мальчик понимает, что все они прежде жили лучше и пошли работать в обоз из-за нужды.
Большое место в повести занимают описание степи, достигающее художественного апофеоза в сцене грозы, и разговоры обозчиков. Пантелей по ночам у костра рассказывает страшные истории, якобы из своей жизни в северной части России, где он работал кучером у разных купцов и всегда попадал с ними в приключения на постоялых дворах. Там непременно жили разбойники и резали купцов длинными ножами. Даже мальчик понимает, что все эти истории полупридуманные и, возможно, даже не самим Пантелеем, но почему-то он предпочитает рассказывать их, а не реальные события из своей явно непростой жизни. Вообще, по мере продвижения обоза к городу, мальчик как бы заново знакомится с русским народом, и очень многое кажется ему странным. Например, Вася обладает таким острым зрением, что может видеть животных и то, как они ведут себя далеко от людей; он ест живого «бобырика» (сорт мелкой рыбы типа пескаря), при этом лицо его приобретает ласковое выражение. В нем есть что-то звериное и «не от мира сего» одновременно. Дымов мучается от избытка физической силы. Ему «скучно», и от скуки он делает много злого: зачем-то убивает ужа, хотя это, по словам Пантелея, большой грех, зачем-то обижает Емельяна, но затем просит прощения и т. п. Егорушка его не любит и боится, как слегка побаивается всех этих чужих для него мужиков, кроме Пантелея.
Подъезжая к городу, они наконец встречают «того самого» Варламова, о котором столько упоминалось прежде и который к концу повести приобрёл некий мифологический оттенок. На самом деле — это пожилой купец, деловой и властный. Он знает, как обращаться и с мужиками, и с помещиками; очень уверен в себе и своих деньгах. На его фоне дядя Иван Иванович кажется Егорушке «маленьким человеком», каким Моисей Моисеич казался на фоне самого Кузьмичёва.
По дороге во время грозы Егорушка простудился и заболел. О. Христофор в городе лечит его, а дядя очень недоволен, что ко всем хлопотам добавляется ещё и забота об устройстве племянника. Они с о. Христофором выгодно продали шерсть купцу Черепахину, и теперь Кузьмичёв жалеет, что часть шерсти продал ещё дома по более низкой цене. Он думает только о деньгах и этим сильно отличается от о. Христофора, который умеет сочетать необходимый практицизм с мыслями о Боге и душе, любовью к жизни, знаниям, почти отцовской нежностью к мальчику и проч. Из всех персонажей повести он самый гармоничный.
Егорушку пристраивают у старой подруги его матери Настасьи Петровны Тоскуновой, которая отписала частный дом зятю и живёт с маленькой внучкой Катей на квартире, где «много образов и цветов». Кузьмичёв будет платить ей за содержание мальчика десять рублей в месяц. Он уже подал документы в гимназию, скоро должны быть приёмные экзамены. Подарив Егорушке по гривеннику, Кузьмичёв и о. Христофор уезжают. Мальчик почему-то чувствует, что о. Христофора он больше не увидит. «Егорушка почувствовал, что с этими людьми для него исчезло навсегда, как дым, все то, что до сих пор было пережито; он опустился в изнеможении на лавочку и горькими слезами приветствовал новую, неведомую жизнь, которая теперь начиналась для него... Какова-то будет эта жизнь?»