Очень кратко: Пытаясь сбежать от пугающей их действительности, три героя выбирают себе «футляры». Для одного это собственное поместье, другой находит убежище в работе, а третий — в «самом надёжном футляре» — гробу.
Трилогию объединяют три героя, товарищи по охоте: Буркин, Иван Иванович и Алёхин. Каждый из героев рассказывает одну из трёх историй.
Человек в футляре
Два охотника остановились переночевать на сеновале местного старосты. Разговор зашёл о жене старосты, которая уже много лет выходит из дома только по ночам. Одни из охотников, учитель гимназии Буркин, считал, что людей, стремящихся отгородиться от окружающего мира, немало, и в качестве примера рассказал о своём коллеге Беликове.
Беликов всячески старался отгородиться от реальной жизни — всегда ходил в пальто с поднятым воротником, калошах и тёмных очках, ездил в экипаже с поднятым верхом, спал в колпаке и халате при закупоренных окнах и дверях, и жил согласно директивам начальства.
Одним словом, у этого человека наблюдалось постоянное и непреодолимое стремление окружить себя оболочкой, создать себе, так сказать, футляр, который уединил бы его, защитил бы от внешних влияний.
Влияние этого «человека в футляре» охватило город, люди перестали ходить в гости, читать книги, учиться, помогать бедным. Когда в гимназии появился новый преподаватель, Беликова решили женить на его весёлой сестре Вареньке.
Сначала Беликов соглашался на сватовство, но потом в городе появилась карикатура, смешно и зло изображавшая его и Вареньку. Затем он увидел свою невесту на велосипеде. Это показалось Беликову настолько неприличным, что он высказал свои соображения Варенькиному брату, тот спустил его с лестницы, и это увидела Варенька. На этом сватовство кончилось.
После этой попытки коллег растормошить его, вынуть из «футляра», Беликов слёг и через месяц умер. В гробу он лежал с таким счастливым лицом, словно, наконец, обрёл самый надёжный в мире футляр. Жизнь в городе с его смертью не изменилась, ведь таких «людей в футлярах» осталось ещё немало.
Крыжовник
На следующий день охотники попали под сильный и затяжной дождь и остановились у своего общего знакомого, помещика. Вечером второй охотник, ветеринар Иван Иваныч Чимша-Гималайский, рассказал историю своего младшего брата.
Отец Ивана Иваныча и Николая из простых солдат выслужился в офицеры, оставив сыновьям наследный дворянский титул и поместье, после его смерти отобранное за долги. Иван Иваныч окончил университет, а его брат Николай стал мелким чиновником.
Выросший в собственном поместье, Николай всю жизнь мечтал купить имение. Ради этого он недоедал, каждую копейку откладывая в банк. Женившись на старой вдове, он и её небольшой капитал отнёс в банк, а жену до смерти заморил голодом, не чувствуя при этом за собой никакой вины.
Наконец, Николай купил именьице и посадил крыжовник, о котором так мечтал. Приехавший в гости Иван Иваныч с горечью обнаружил, что его добрый и кроткий брат стал наглым, толстым и самоуверенным барином, который считал, что всё знает о нуждах народа.
Перемена жизни к лучшему, сытость, праздность развивают в русском человеке самомнение, самое наглое.
Николай угостил брата первым урожаем крыжовника. Ягоды были твёрдые и кислые, но для Николая не было ничего вкуснее.
После этого Иван Иваныч возненавидел мещанское довольство, которое заслоняет собой настоящие беды — нищету, повальное пьянство, детскую смертность. Он жалел, что слишком стар для борьбы с этим злом.
О любви
Утром за завтраком заговорили о любви. Помещик Павел Константинович Алёхин, у которого заночевали охотники, считал, что русские люди склонны усложнять свою любовь «роковыми вопросами» — хорошо это или плохо, честно или нечестно и к чему всё приведёт. Эти вопросы сильно усложняю и даже разрывают отношения между влюблёнными.
В качестве примера Алёхин рассказал историю своей жизни. Чтобы дать сыну образование, отец Алёхина влез в долги. Чтобы отработать долг, после окончания университета Алёхин взвалил на свои плечи хозяйство огромного поместья.
Его сразу же избрали почётным мировым судьёй, он стал часто приезжать в город, где познакомился с Дмитрием Лугановичем и его молодой женой Анной Алексеевной.
Алёхин сразу влюбился в неё, но признаться в любви так и не решился. Он считал, что не сможет дать ей того, чего она, по его мнению, достойна.
Анна Алексеевна тоже полюбила Алёхина, но её останавливали мысли о муже и детях. К тому же она считала, что недостаточно молода и энергична для него. Прошло много лет, влюблённые часто виделись, и это мучило их.
… когда любишь, то в своих рассуждениях об этой любви нужно исходить от высшего, от более важного, чем счастье или несчастье, грех или добродетель… или не нужно рассуждать вовсе.
Наконец, им пришла пора расстаться — Лугановича перевели работать в другую губернию. Оставшись перед отъездом наедине, Анна Алексеевна и Алёхин признались друг другу в любви и расстались навсегда. Только тогда Алёхин понял, как мелко было всё, что мешало им любить.