Начинается «Повесть» с того, что автор вписывает свою историю в общебиблейский контекст и рассказывает о первом грехе человечества, грехе Адама и Евы. И вот, как Господь разгневался некогда на людей, но при этом, наказывая, приводит на путь спасения, так и родители воспитывают своих детей. Молодца родители учат жить «в разуме и беззлобии». Родители наставляют молодца не ходить «в пиры и в братчины», не пить много, не прельщаться женщинами, бояться глупых друзей, не обманывать, не брать чужого, выбирать надёжных друзей. Все наставления родителей так или иначе связаны с традиционным семейным укладом. Залогом благополучия человека, таким образом, является связь с семьей, родом, традицией.
Молодец же пытается жить своим умом, а объясняет автор это желание тем, что молодец «был в то время се мал и глуп, не в полном разуме и несовершенен разумом». Он заводит себе друзей, причем один из них является как бы названым братом, который и зазывает молодца в кабак. Юноша внимает сладким речам «надёжного друга», много пьёт, пьянеет и засыпает прямо в кабаке.
Наутро он оказывается ограбленным — «друзья» оставляют ему только «гунку кабацкую» (рубище) и «лапотки-отопочки» (стоптанные лапти). Бедного, его уже не принимают вчерашние «друзья», никто не хочет ему помочь. Молодцу становится стыдно возвращаться к отцу и матери «и к своему роду и племени». Он уходит в дальние страны, там случайно забредает в какой-то город, находит некий двор, где идёт застолье. Хозяевам нравится, что молодец ведёт себя «по писанному учению», то есть так, как и учили его родители. Его приглашают за стол, угощают. Но молодец кручинится, а после признаётся при всех в том, что ослушался родителей, и спрашивает совета, как жить на чужой стороне. Люди добрые советуют молодцу жить по традиционным законам, то есть повторяют и дополняют наставления отца и матери.
И действительно, первое время дела у молодца идут хорошо. Он начинает «жити умеючи», наживает состояние, находит хорошую невесту. Дело идёт к свадьбе, но тут-то герой и совершает ошибку: он хвастается тем, чего достиг, перед гостями. «Всегда гнило слово похвально», — отмечает автор. В этот момент молодца подслушивает Горе-Злочастие и решает его извести. С этих пор Горе-Злочастие является непременным спутником молодца. Оно уговаривает его пропивать своё имущество в кабаке, ссылаясь на то, что «и из раю нагих, босых не выгонят». Молодец слушается Горе-Злочастие, пропивает все деньги и только после этого спохватывается и пытается избавиться от своего спутника — Горя-Злочастия. Попытка броситься в реку оказалась неудачной. Горе-Злочастие уже подстерегает молодца на берегу и заставляет его полностью покориться себе.
Благодаря встрече с добрыми людьми в судьбе молодца опять намечается поворот: его пожалели, выслушали его рассказ, накормили и обогрели перевозчики через реку. Они же переправляют его через реку и советуют отправиться к родителям за благословением. Но как только молодец остаётся один, Горе-Злочастие снова начинает его преследовать. Пытаясь избавиться от Горя, молодец обращается в сокола, Горе превращается в кречета; молодец — в голубя, Горе — в ястреба; молодец — в серого волка, Горе — в стаю гончих собак; молодец — в ковыль, Горе — в косу; молодец — в рыбу, Горе идёт за ним с неводом. Молодец опять оборачивается в человека, но Горе-Злочастие не отстаёт, научая молодца убить, ограбить, чтобы молодца «за то повесили, или с камнем в воду посадили». Наконец заканчивается «Повесть» тем, что молодец идёт постригаться в монастырь, куда Горю-Злочастию уже дороги нет, и оно остаётся за воротами.