Бедный еврей из маленького местечка попадает в большой город. Пытаясь заработать, он терпит одну неудачу за другой.
Сборник построен на переписке главного героя с его женой.
Лондон (Одесская биржа)
Менахем-Мендл приезжает в Кишинёв к своему дяде за приданным. Тот даёт ему вексель, немного наличных и посылает в Одессу к своему компаньону. Из Одессы Менахем-Мендл пишет письмо своей жене Шейне-Шендл. Он в восторге от города: здесь можно сделать деньги из воздуха. Он вкладывает свои средства в ткань «Лондон».
Ничего не понимающую в торговых операциях жену интересует одно: когда её муж вернётся домой.
Менахем-Мендл теряет на бирже деньги. Он ходит в дорогие кафе, чтобы завязать нужные знакомства. Он мечтает, что они с женой переедут жить в Одессу. Шейне-Шендл не хочет слышать про Одессу, которую терпеть не может, сама не зная за что.
Из-за международной обстановки на бирже происходит обвал, и Менахем-Мендл всё теряет. Его жена, проклиная всё на свете, просит, чтобы он вернулся.
Бумажки (Егупецкая биржа)
По дороге домой, Менахем-Мендл знакомится с одесским спекулянтом, который предлагает ему поехать с ним в Егупец и поиграть там на бирже. На егупецкой бирже Менахем-Мендл решает скупать акции — «бумажки», как их называют. Поначалу ему везёт, и он немного зарабатывает.
Шейне-Шендл болеет, ей нужна операция, на которую у неё нет денег. Пусть муж или возвращается домой, или разводится с ней. Но Менахем-Мендл сейчас не может вернуться, слишком велика возможность заработать на акциях. Он скупает новые акции предприятий. Одесские маклера пытаются купить у него акции, но он отказывает им.
Шейне-Шендл считает мужа сумасшедшим. Также она сообщает о смерти жены его брата, теперь семеро детей остались сиротами. Но Менахем-Мендл считает, что переживать не нужно, всё образуется. Шейне-Шендл грозит сама приехать за мужем. Вскоре жена сообщает, что его брат женился на девятнадцатилетней девушке.
На бирже происходит обвал, и Менахем-Мендл снова всё теряет. Он рвёт на себе волосы: почему он не продал раньше акции, когда ему предлагали? Теперь Шейне-Шендл надеется, что он вернётся домой.
Миллионы (купцы, маклеры и «спекулянты»)
После неудач Менахем-Мендл решает стать маклером. Правда он ещё ничего не заработал, даже пришлось одолжить деньги. Сначала он хочет заработать на сахаре, потом на продаже домов, затем леса, фабрик и заводов.
Наступает кризис и маклера остаются без работы. Но такие люди как Менахем-Мендл не пропадают, он берётся за миллионное дело, но для этого нужно ехать в Сибирь и он хочет привлечь самого богача Бродского. Менахем-Мендл пытается с ним встретится, но пока дальше швейцара его не пускают. Узнав, что он «вхож к Бродскому», Менахем-Мендл стал пользоваться большим уважением у маклеров. Они предлагают ему сделку, но очередная миллионная сделка Менахема-Мендла срывается. Шейне-Шендл всё это время заклинает его вернуться: она считает, что мужа привезут домой либо в кандалах, либо в смирительной рубашке.
Почтенная профессия (Менахем-Мендл писатель)
Менахем-Мендл решает стать писателем. Он излагает свою историю. В редакции она понравилась, и теперь еврей получает заказ на новую историю. Он описывает хозяйку гостиницы, у которой живёт. Однако денег пока он за рассказы не получает.
Отец Шейне-Шендл тяжело болен, но Менахем-Мендл не может приехать, ему не на что. Он задолжал хозяйке и у него ушло много денег на бумагу и чернила.
Не везёт (Менахем-Мендл — сват)
На деньги высланные женой, Менахем-Мендл едет домой. Хозяйка просит его передать узел, забытый у неё бывшим постояльцем, сватом. Узнав от сидящего рядом с ним в поезде пассажира, что тот тоже сват, ещё и с мировым именем, Менахем-Мендл решает заняться очередным прибыльным делом. У свата с мировым именем нет денег на билет, и незадачливый предприниматель даёт ему деньги.
Менахем-Мендл в качестве свата находит замечательную невесту и сообщает об этом свату с мировым именем. Они договариваются о встрече в гостинице, где Менахем-Мендл заказывает хороший обед на восьмерых человек. В день знакомства потенциальных супругов выясняется, что у попутчика из поезда — тоже девица, а не жених. Оба свата спасаются бегством ещё до встречи семей с дочерями на выданье, а Менахем-Мендлу приходится заплатить за гостиницу и обед.
Горе-злосчастье (Менахем-Мендл — агент)
Менахем-Мендл решает стать агентом, который страхует людей от смерти. В Бессарабии в синагоге ему предлагают ему застраховать богатого барина молдаванина. Двое приводят Менахема-Мендла в маленькую закопчённую избушку, где «богатый барин» даёт задаток и подписывает нужные бумаги.
Довольный Менахем-Мендл рассказывает о деле хозяину гостинице, но тот смеётся: это жулики и бандиты, а тот, кого он застраховал, скорей всего, скоро отдаст душу или уже умер. Поняв, что его могут арестовать, Менахем-Мендл решает сбежать. Он едет в Гамбург, чтоб оттуда попасть в Америку, где, говорят, неплохо живётся. Там он будет работать и заберёт со временем жену и детей.